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  1. #1
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    Par défaut [Biochimie] forme pyrane et furane

    bonjour,

    en regardant mes cours j'aurais besoin d'une confirmation concernant la cyclisation:

    dans mon cours j'ai écrit que le c de la cétone du sucre soit le carbone 2 et le carbone 5 réagit avec un alcool pour donner un hémi-acétal.
    Jusqu'à la ok mais ce qui me perturbe c'est que le prof a ensuite dit qu'on avait une formation d'un pyrane, soit un cycle à 6 sommets,
    Je pense que l'on obtient plutôt un furane c'est à dire un cycle à 5 sommets.
    Alors est-ce que c'est moi qui ait mal noté ??? est-ce le prof qui s'est trompé de carbone ??
    Merci

  2. #2
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    Par défaut Re : forme pyrane et furane

    En effet, Dans le cas de cétohexoses, la fonction cétone en C2 peut réagir avec la fonction alcool en C5 ( hémiacétalisation) pour former un cycle furane à 5 sommets et non pas un cycle pyrane à 6 sommets.

    Mais un cétohexose peut également aboutir à un cycle pyrane à 6 sommets si la cétone en C2 réagit avec la fonction alcool primaire en C6.

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